Οι συνεργασίες καλλιτεχνών από διαφορετικές μουσικές γενιές ολοένα και πληθαίνουν προσφέροντας ένα μείγμα μουσικής από το παρελθόν με πολλές ορχηστρικές καινοτομίες. Πρόσφατες συνεργασίες είναι αυτές  της Bettye LaVette με τους Drive-By Truckers, της Mavis Staples με τον Jeff Tweedy, της Mary J. Blige με τους Disclosure ή ακόμη και των Doobie Brothers που έκαναν διάφορα ντουέτα με καλλιτέχνες της country.

H τελευταία συνεργασία που έρχεται να μπει στη λίστα είναι οι Cool Uncle, αποτέλεσμα της συνεργασίας του Bobby Caldwell και του παραγωγού Jack Splash.

O Bobby Caldwell ξεκίνησε ως καλλιτέχνης της R&B και της Jazz το 1978 και έχει στη δισκογραφία του 14 δίσκους και πολλά κομμάτια του έχουν διασκευαστεί από διάφορους καλλιτέχνες.

Ο Jack Splash ως παραγωγός έχει προταθεί μέχρι και σήμερα για δέκα Grammy, από τα οποία έχει κερδίσει τα τρία. Ως μουσικός μετράει πέντε  δίσκους από το 2004 μέχρι και 2015.

Η ιστορία θέλει την γυναίκα του Bobby Caldwell να είναι υπεύθυνη για τη δημιουργία των Cool Uncle. Εκείνη ήταν που διάβασε μια συνέντευξη του Splash όπου αυτός έλεγε ότι ο Bobby Caldwell αποτέλεσε πηγή έμπνευσής του. Αυτό ήταν αρκετό για γίνει η συνάντηση. «Μετά από ένα ολόκληρο μπουκάλι Jack Daniels [τοποθέτηση προϊόντος] οι δύο καλλιτέχνες έμοιαζαν σαν ήταν φίλοι από παλιά», ήταν το χαρακτηριστικό σχόλιο της γυναίκας του Caldwell.

Ο δίσκος κυκλοφόρησε στις 13 Νοεμβρίου από την Fresh Young Minds/Empire και αποτελείται από τα εξής κομμάτια:

1. Intro
2. Game Over (ft. Mayer Hawthorne)
3. Breaking Up (ft. Deniece Williams & Eric Biddines)
4. Never Knew Love Before
5. Mercy (ft. Cee-Lo)
6. Destiny
7. Embrace the Night
8. My Beloved
9. Break Away (ft. Jessie Ware)
10. Miami Nights
11. Lonely
12. The Cat Came Back
13. End Of Days
14. A Dream…
15. Outro (ft. JD8)